Химиялық қасиеттері | Ди-терт-бутилдикарбонат (BOC ангидриді, DiBOC) - түссізден ақтан сарыға дейінгі кристалдар, қатқан масса немесе мөлдір сұйықтық.Ол бөлме температурасында (mp=23°C) ериді.Ол осы немесе одан да жоғары температурада ыдырамайды.Мысалы, ол әдетте шамамен 65°C температурада төмендетілген қысымда айдау арқылы тазартылады.Жоғары температурада ол изобутенге, т-бутил спиртіне және көмірқышқыл газына дейін ыдырайды. |
Қолданады | Ди-терт-бутилдикарбонат (Boc2O) пептидтер синтезіне қорғаушы топтарды енгізу үшін кеңінен қолданылатын реагент болып табылады.Ол 2-пиперидонмен әрекеттесу арқылы 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридинді алуда маңызды рөл атқарады.Ол қатты фазалық пептидтер синтезінде қолданылатын қорғаушы топ ретінде қызмет етеді. |
Дайындық | Ди-терт-бутилдикарбонатты дайындау келесідей: Моноэфирлі натрий тұзының ерітіндісіне 2г N, N-диметилформамид, 1г пиридин, 1г триэтиламин қосылды, -5 ~ 0 ° C дейін салқындату, 60 г дифосген баяу болды. 1,5 сағат ішінде тамшылатып қосылды.Сусыз магний сульфатымен кептірілген, еріткіш атмосфералық қысымда тазартылып, 65~70г шикі өнімге айналды.Салқындату және кристалданудан кейін 60-63% шығымда 57-60 г ди-терт-бутилдикарбонат алынды. |
Анықтама | ChEBI: Ди-терт-бутилдикарбонат - ациклді карбон ангидриді.Ол функционалды түрде дикарбон қышқылымен байланысты. |
Реакциялар | Бөлме температурасында инертті еріткіште (ацетонитрил, дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран, толуол) стехиометриялық мөлшерде 4-диметиламинопиридиннің (DMAP) қатысуымен ауыстырылған анилиндердің Boc2O-мен әрекеттесуі арыл изоцианаттарының ішінде дерлік инертті еріткіштерге әкеледі. мин. Ди-терт-бутилдикарбонат және 4-(диметиламино)пиридин қайта қаралды.Олардың аминдермен және спирттермен реакциялары |
Жалпы сипаттама | Ди-терт-бутилдикарбонат (Бок2O) негізінен амин функцияларына Boc қорғау тобын енгізу үшін қолданылатын реагент.Ол сондай-ақ кейбір органикалық реакцияларда, әсіресе карбон қышқылдарымен, кейбір гидроксил топтарымен немесе бастапқы нитроалкандармен сусыздандырғыш ретінде қолданылады. |
Қауіп | Көзге ауыр зақым келтіруі мүмкін тітіркендіргіш;Терінің сенсибилизациясын тудыруы мүмкін;Ингаляция арқылы өте уытты |
Тұтанғыштық және жарылғыштық | Жанғыш |
Тазарту әдістері | Эфирді ~35o температурада қыздыру арқылы ерітіңіз және оны вакуумда дистилдендіріңіз.Егер ИҚ және ЯМР (1810м 1765 см-1, CCl4 1,50 синглетте) өте максимум ластануды ұсынса, сулы қабатты аздап қышқыл ету үшін құрамында лимон қышқылы бар H2O тең көлемде жуып, органикалық қабатты жинап, сусыз MgSO4 үстіне кептіріңіз. және оны вакуумда айдаңыз.[Папа және т.б.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] ОТҚАН. |